L’insediamento originario risale al secolo X, quando dopo le distruzioni longobarde il centro risorse ad opera dei Farfensi che edificarono un castello nel quale rifugiarsi in caso di pericolo. All'inizio del sec. XI Grottazzolina era in mano ai Canonici fermani da cui il nome Crypta Canonicorum con riferimento al collegio dei Canonici che lì esercitava il suo potere. Nel 1217 il castello fu dato in feudo dal papa Innocenzo III al conte Azzo Azzolino d'Este dal quale mutuò il nome di Crypta Azzolina o Grottazzolina. La città di Fermo, a cui Grottazzolina rimase sempre fedele, si reggeva con i suoi castelli a governo libero e popolare sotto l'alto dominio della Santa Sede. Nel sec. XIII Grottazzolina aveva già un suo statuto ed apparteneva alla terza categoria degli 80 Castelli della giurisdizione baronale fermana divisi in maggiori, medi e minori. Il Castellano o difensore della rocca veniva scelto a sorte fra i cittadini fermani e rimaneva in carica per 6 mesi. Dopo il dominio di Azzo VII Grottazzolina torna sotto il potere dei Canonici di Fermo. Considerata dal Comune di Fermo estremamente strategica per il suo fortilizio e per la sua posizione geografica e strategica, fu dallo stesso acquisita in enfiteusi il 25 aprile1266 per 100 once d'oro. La realizzazione della cinta muraria del castello, edificato sopra uno sperone tufaceo, è databile al XIII sec. e riferibile al periodo che intercorre tra il feudo di Azzo Azzolino d'Este e la data dell'enfiteusi. A partire dalla metà del sec. XV si hanno notizie di costruzioni ad uso residenziale edificate sopra la cinta muraria, che però vennero distrutte l'8 agosto 1407 dai soldati del Vescovo Benedetto da Montefeltro, Rettore della Marca, impegnato in una lotta senza quartiere contro il Migliorati, signore di Fermo. Nel 1409 lo pseudo Concilio di Pisa elesse l'antipapa Alessandro V il quale confermò il Migliorati come vicario di Fermo. Data l'importanza strategica di Grottazzolina il Migliorati fece subito ricostruire il castello. Il 23 ottobre 1413, quando l'opera di riedificazione, non ultimata, era in fase molto avanzata, il castello fu ritolto al Migliorati da Carlo Malatesta, assertore dei diritti del legittimo papa Gregorio XII. Nel 1417, suggellata la pace dal matrimonio del Migliorati con una Malatesta, il Migliorati si diede cura di completare la ricostruzione del fortilizio di Grottazzolina munendolo di nuove opere guerresche. Il 13 dicembre 1782, verso Nord, a causa delle infiltrazioni di acqua piovana tra il muro perpendicolare e l'altro obliquo che formano le mura castellane fatte a scarpa, crollarono sei facciate di abitazioni costruite sopra le mura. La ricostruzione delle mura castellane fu completata solo nel 1890. Dalle "Notizie del castello di Grottazzolina scritte ed esibite nel 1782" sappiamo che il fortilizio è costituito da tre torrioni e due baluardi uno dei quali ridotto a Chiesa di S. Monica e gli altri ceduti a comodo degli edifici contigui e ridotti ad abitazioni private. La porta di accesso che ora è ad Ovest era ad Est ed era munita di ponte levatoio. Insieme al quartiere “Cozzana” che si sviluppa oltre Piazza Umberto I, dietro la Chiesa di San Giovanni, il Castello è il quartiere più antico di Grottazzolina ed è il più elevato. Le semplici case che lo compongono sono state recentemente restaurate. La piazzetta, ornata di palme, è stata dedicata alla memoria del pittore Osvaldo Licini. Castello Azzolino sorge su un alto podio di tufo, circondato da mura in pietra e in cotto, a scarpata. Era anticamente difeso da quattro torrioni angolari, perduti per successivi crolli o demolizioni. Lungo il perimetro quadrilatero delle mura si aprono “grotte” ottenute scavando nel tufo da adibire a rimesse, cantine e negozi. Del primitivo nucleo del castello, incendiato nel 1400 e ricostruito, restano importanti vestigia anche dopo il crollo del 1964. Al suo interno è ubicata la chiesa di Santa Monica (XVII sec.).

Towards the middle of the 10^th century A.D.  the Farfensi monks built the castle, the first inhabited nucleus of the town, called Montebello; shortly after it passed under the domination of the Canons of the Cathedral of Fermo, who changed its name to Grotta dei Canonici (Crypta Canonicorum). Together with the "Cozzana" district, which extends beyond Piazza Umberto I, behind the Church of S. Giovanni, it is the oldest district of Grottazzolina and is the highest. Castello Azzolino stands on a high tufa podium, surrounded by stone and terracotta walls, on an escarpment. It was formerly defended by four corner towers, lost due to subsequent collapses or demolitions. Along the quadrilateral perimeter of the walls there are "Caves" obtained by digging into the tuff to be used as sheds, cellars and shops. The small square, decorated with palm trees, is dedicated to the memory of the painter Osvaldo Licini. There is also the church of S. Monica (17^th century).

Accesso libero da strada. Per gli orari di visita e ulteriori informaioni si consiglia di contattare direttamente il numero di riferimento.